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ClickChemistryTools點擊化學(xué)基礎(chǔ)原理介紹

更新時間:2023-02-01   點擊次數(shù):1432次

美國斯克利普斯生物醫(yī)學(xué)研究所的夏普利斯教授(兩獲諾獎)在1999 年提出了點擊化學(xué)click chemistry的概念。他認為,合成化學(xué)家應(yīng)該專注于尋找和使用簡單直接的連接方式去合成,使用少數(shù)的,高效率的、高度專一的化學(xué)反應(yīng),模塊化連接砌塊分子能夠幫助大家更直接地去實現(xiàn)分子功能。直到2002年,CuAAC反應(yīng)的發(fā)現(xiàn):端炔官能團疊氮官能團能夠在一價銅催化劑的催化下發(fā)生一種環(huán)加成反應(yīng),得到一類具有1,4 取代的1,2,3- 三氮唑結(jié)構(gòu)的化合物,這引起了與合成化學(xué)相關(guān)的幾乎所有學(xué)科的高度關(guān)注,并迅速成了點擊化學(xué)的標志性反應(yīng)。

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發(fā)生CuAAC 反應(yīng)的兩種官能團在大自然中極為罕見,盡管兩個官能團都蘊藏巨大的能量,但它們卻同時在動力學(xué)上具有相當(dāng)高的化學(xué)穩(wěn)定性,即便它們擁有如此高的穩(wěn)定性,但是只要碰到一價銅催化,兩個官能團將立即發(fā)生反應(yīng),哪怕是在底物濃度很低的情況下,或在各種不同的有機溶劑,甚至是水相或復(fù)雜的細胞液成分中,都能高效反應(yīng)且反應(yīng)迅速。所以點擊化學(xué)反應(yīng)特色是在復(fù)雜環(huán)境下具有高度的可預(yù)測性,高的反應(yīng)趨勢和接近正交的反應(yīng)性。這種高度可預(yù)測的連接反應(yīng)的價值為人類創(chuàng)造無限可能!


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